Buenas, lo primero que tengo que decir es que me encanta el PC mas que cualquier consola, y lo segundo que ya no se hacen juegos como los de antes. Lo segundo, es que tengo una colección brutal de juegos para PC que van desde disquetes hasta CD y ya en Windows XP algunos comenzaron a dar problemas. Si quieres ejecutar estos clásicos depende mucho mas del juego que cualquier otra cosa.
Para las aventuras gráficas no tendras problemas con
ScummVM aqui puedes ver una laaarga lista de compatibilidad
ScummVM - Compatibility
Para el resto puedes utilizar el emulador DOSBox va muy bien, si no hay mas remedio puedes usar VirtualBox como dice
@Rtypex pero no creo que sea necesario.
Si no te importa re-comprar algunos de esos juegos (yo no he tenido mas remedio) puedes encontrar algunos en tiendas virtuales como
Steam o
GoodOldGames (recomiendo esta última ya no no tienen DRM y es muy barata

)